منتدى علوم المنصورة
المركبات الحلقية الغير متجانسة ... Ezlb9t10


منتدى علوم المنصورة
المركبات الحلقية الغير متجانسة ... Ezlb9t10

منتدى علوم المنصورة
هل تريد التفاعل مع هذه المساهمة؟ كل ما عليك هو إنشاء حساب جديد ببضع خطوات أو تسجيل الدخول للمتابعة.

منتدى علوم المنصورةدخول

اهلا بك يا زائر لديك 16777214 مساهمة


descriptionالمركبات الحلقية الغير متجانسة ... Emptyالمركبات الحلقية الغير متجانسة ...

more_horiz
المركبات الحلقية الغير متجانسة ... الـــتـــســـمـــيـــة


[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]


الـــتـــســـمـــيـــة

[b][b]1. مقدمــــــــة
[/b]



1.1. المركبات الحلقية الغير متجاسة (Heterocyclic)


هي مركبات عضوية تحوى -بحد أدنى- ذرة كربون (C) واحدة. وترتبط بذرة مغايرة - واحدة بحد أدنى- بخلاف ذرة الكربون (مثل الكبريت، الاكسجين، او النتروجين ... ) في نسق حلقى يشابه ذلك الخاص بالبنزين (C6H12). وذلك فهي تشبهه في كثير من الخواص. كما أنها هامة جدا وأساسية في المعرفة الصيدلية حين التعرض للتركيب الكيميائي للأدوية والتحضيرات الحيوية وكذا التعمق في عمليات الأيض الدوائية، وتوجد بوفرة فى الفيتامينات والأصباغ وخلافه من المنتجات الطبيعية.
يجب التنبه للتفرقة بين تلك المركبات وغيرها المتجانسة، سواء محتوية على ذرات كربون أو ذرات أخرى. والصورة التالية مثال لمركب حلقي متجانس غير محتوى على كربون.
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
2.1. تاريخ التسمية

كانت تسمى المركبات الحلقية الغير متجانسة في بداية الأمر باسماء شائعة متعارف عليها ولا تعتمد على قواعد معينة. ثم قام الاتحاد العالمي للكيمياء البحتة والتطبيقية (الايوباك IUPAC) بوضع نظام لتسمية هذه المركبات وقد طرأ على هذا النظام عدة تعديلات.
كما يوجد نظام اخر اقترحه العالمان هاتزش (A. Hantzsch) و فيدمان (O. Widman) بطريقة منفصلة عامى 1887 و 1888 على التوالي، وتلى ذلك طريقة (Stelzner). وسنعرض لتلك الطرق بإذن الله.

3.1. مشاكل التسمية

توجد عدة مشاكل تجعل تسمية المركبات الحلقية الغير متجانسة شئ معقد جدا.
أولا-وكما سنعرض سلفا- ان تلك التسمية تعتمد أساسا على نوعين من الأساليب المختلفة للتسمية والتي لا يمكن الحد من أحداها بطريقة واضحة واستعمال الأخرى بشكل خالص.
ثانياأن بعض الاسماء التجارية لبعض المركبات هي محفوظة اكثر جدا من غيرها من المسميات المقترحة على مر العضور مما يصعب الفصل بينهما.
ونخلص من ذلك ان تسمية تلك المركبات هي أقرب ما توصف به هو (أقصر الطرق إلى عكا).
ثالثاوالأهم أن تذكر الأسماء الشائعة فقط لكل تلك المركبات لهو شئ معيق بالنسبة للكيميائيين.


منقول
[/b]

descriptionالمركبات الحلقية الغير متجانسة ... Emptyرد: المركبات الحلقية الغير متجانسة ...

more_horiz


2. طرق التسمية المختلفة



[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]

1.2. التسمية العرفية (Trivial)



هي تسمية شائعة (Common) أو تجارية متعارف عليها في الأوساط العلمية دون أن يكون لها أساس نظمي (Systematic) موحد. ولكنها مع ذلك مستمدة من جذور بعض اللغات القديمة (مثلا اللاتينية Latin) للدلالة على صفة ما فى المركب كالاستعمال، الرائحة، المكتشف او أي خواص أخرى. وتستخدم بكثرة في تسمية المركبات الحلقية الغير متجانسة لما فيها من سهولة. كما يمكن دمجها والطرق الأخرى للتسمية بغرض التبسيط كما سنعرض تبعا.
بما أنها ليست تتبع قاعدة معينة ولذلك يتم حفظها وسنعرض لبعضها على سبيل التجميع.


* جدول توضيحي للاسماء العرفية لمركبات أحادية، ثنائية وثلاثية الحلقة *

[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]





[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]

2.2. طريقة (هاتزش - فيدمان)



يحتل موضع مميز بين طرق التسمية ويعتبر الأشمل فيما بينهم. كما أنها الوحيدة النظامية، فقد مر منذ مولده (1887-1888) بعدة تطورات وتحسينات، ومضى في ذلك حتى العام 1957 حين اعترف به نظام
الأيوباك (IUPAC) وضمه لبروتوكول التسمية العضوية الأضخم عالميا. أختص في البدء بالمركبات الحلقية الصغيرة ولكن تم ضم الحلقات ذات الست او سبع ذرات له فيما بعد ليسمي (نظام هاتزش - فيدمان الموسع Extended).

1.2.2.
قواعد التسمية


تعتمد التسمية على بناء الاسم من مقطعين :
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
1- المقطع الأول (prefix) ويكون في بداية الاسم : يحدد نوع وعدد الذرات المغايرة لذرة الكربون.
نتبع الجدول التالي في استخدام البادءة المناسبة حسب العنصر/العناصر الموجودة في التركيب الحلقي. يراعى إزالة الحرف (a) من نهاية تلك المقاطع حتى يسهل نطق الاسم (ويستبدل بحرف o لعطفه على باقي الاسم)، أما حال وجود أكثر من ذرة لنفس العنصر فنستخدم المقاطع ( ذرتين = di / ثلاثة ذرات = tri / أربعة ذرات = tetra / وهكذا).

* جدول ترتيب المقاطع البادءة *

[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]اضغط على الصورة للتكبير
يجدر بالذكر ان في حالة وجود نوعين مختلفين من العناصر في نظام واحد، نلجأ لترتيب المقاطع بحسب الجدول السابق والذي يعتمد في الأساس على الوزن الذري. فيكون ترتيب العناصر الثلاثة الاكثر شيوعا هو:

Oxygen (oxa) > Sulfur (thia) > Nitrogen (aza) ... etc

2- المقطع الثاني (suffix) ويكون في نهاية الاسم : يحدد حجم (عدد ذرات) الحلقة الغير متجانسة بمقاطع معينة (موضحة في الجدول التالي) كما يفصل بين بعض المركبات حسب وجود أو غياب ذرات النيتروجين (N) وأخيرا فهو يميز بكل بوضوح بين المركبات كاملة، جزئية، وعديمة التشبع كذلك (عدد الروابط الثنائية والثلاثية).

* جدول ترتيب المقاطع الخاتمة *

[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]اضغط على الصورة للتكبير

* المركبات الحلقية الغير مشبعة Unsaturated: تحوي أقصى عدد من الروابط المزدوجة يمكن تواجده داخل هذا النظام (بالتبادل مع الروابط الأحادية) وتكون شديدة الثبات واقل نشاط.
* المركبات الحلقية جزئية التشبع Partially Saturated : يكون عدد الروابط المزدوجة أقل من مما يتيح لها النظام الحلقي.
* المركبات الحلقية كاملة التشبع Fully Saturated : لا يوجد بها سوى روابط احادية وتكون أقل استقرار (نشطة جدا كيميائيا).

- نلاحظ أن المركبات ثلاثية الحلقة لا توجد بيانات في حالة التشبع الجزئي، وذلك لأن التشبع الكامل يتم بوجود رابطة مزدوجة واحدة فقط ودون ذلك فهو مركب غير مشبع تماما.
- ابتداءا من الحلقات السداسية، يتم التعبير عن التشبع الكامل باستخدام المقطع (perhydro) ويسمى عندئذ كأنه غير متشبع. أي تستخدم نهايات الحلقات الغير مشبعة مسبوقة بكلمة (بير هيدرو).

2.2.2.تسمية المركبات أحادية الحلقة

1 - أول الطريق لتسمية أي مركب بسيط تكون بتحديد حجم المركب أحادي الحلقة (عدد ذراته) وهل تحتوي على ذرة واحدة نتروجين ام لا وتمييز وجود روابط ثنائية (عدم تشبع) من عدمه، وأخيرا انتقاء المقطعين البادئ والخاتم معا وحذف الحرف المتحرف لعدم إلتقاء ساكنين (vowels) وبذلك نحصل على اسم المركب.
2 - يلي ذلك ترقيم المركب بحسب العناصر الغير متجانسة الداخلة فيه بشرط أن يبدأ الترقيم من الذرة الغير متجانسة لتميزها عن باقي ذرات الحلقة.
ومثال ذلك ([ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]) ويسمى (Thiepine) ـ
3 - تظهر أهمية ترقيم الحلقة جليا حال وجود إحلال لأحد ذرات الكربون بجموعة أو طائفة كيميائية معينة.
مثل : [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] ويسمى (3-Methylisoquinoline) ـ
يتم الترقيم بحيث يعطي كل الذرات الغير متجانسة أقل ترقيم ممكن ([ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]) ويسمى (3,1-Dithiolane)
ونطبق قاعدة الأولوية في حالة أختلافهم ([ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]) ويسمى (3,1-Oxathiolane) ـ
4 - المركبات الحلقية الغير متجانسة والتي لا تحتوى على أقصي درجة تشبع ممكنة (تشبع جزئي)، فأنها تسمى بلإضافة أحد المقطعين (dihydro - tertahydro) للدلالة على عدم تمام التشبع. كما يستتبع ذلك وضع أرقام تدل على مكان وجود ذرتي/أربع ذرات الهيدروجين. ([ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] )
واسمه (2,1-Dihydroazete) ـ
5 - في بعض تلك الحالات يمكن تسمية المركب بكلتا الطريقتين، فتارة نميز مكان الرابطة المضعفة بالأرقام وتارة أخرى نميز مكان وجود ذرات الهيدروجين ومثال ذلك :
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] ويسمى (6,5-Didehydrooxonane) أو (9,8,7,4,3,2-Hexahydrooxonine) ـ
6 - إذا أحتوت الحلقة على أقصى عدد من الروابط الثنائية (كاملة التشبع) وأحتوت أيضا على ذرة مشبعة (هيدورجين أضافية) فأن مكان هذه الذرة يحدد بكتابة (-H) كجزء من الاسم وتعطي أقل رقم ممكن كذلك.
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] ويسمي (2H-Phosphole) / [ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة] واسمه (2H,4H-1,3-Dioxine) ـ
7 - في حال وجود زوج أو أكثر من الذرات الغير متجانسة على نفس الحلقة فأن الترقيم يبدأ من أحدهم التى تحمل ذرة هيدروجين أضافية أو أي مجموعة محلة أخرى.

3.2.2.تسمية المركبات الحلقية الملتحمة

ترقيم وتسمية المركبات الحلقية يصبح معقد جدا حال وجود إلتحام (Fused / Condensed rings) حيث يكون هناك جزء مشترك بين الحلقتين. وتعتبر غير نظامية في غالب الأحيان ونميل لاستعمال الاسماء الشائعة مثل الأندول (
Indole)، الايزوكوينولين (Isoquinoline)، والأيزاتين (Isatin) وخلافه. راجع

[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]اضغط على الصورة للتكبير
الخطوة الأولى :
هي اختيار شق من النظام (حلقة واحدة مميزة أو أكثر) واعتبارها القاعدة (Base Component) ويكتب في نهاية الاسم أو الاساس (Parent)، ويكون الشق/الشقوق الأخرى كمجموعات إحلال عليه (Substituted) وتكتب في أول الاسم مع تغيير الاسم بإضافة حرف (o) ليكون معطوف حسب الجدول التالي. ويتم تشريح المركب إلى الجزء الأساس والجزي الدخيل كشبه المعادلة بحيث يكونا كاملي البنية والذرات الموجودة في موضع الالتحام تحسب في كلاهما.

[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
اضغط على الصورة للتكبير
وسنتطرق لكيفية تعيين (Base Component) في مرحلة متقدمة.

الخطوة الثانية :
يتم تطبيق
خطوات تسمية المركبات أحادية الحلقة على الشق الأساسي (Base Component)، وبعد أن نضع الترقيم الملائم لوضع الذرات الغير متجانسة، نضع حرف أبجدي على كل ضلع بالتماشي مع تسلسل الأرقام (أي ان الضلع 1-2 يأخد الحرف a والضلع 2-3 ياخد الحرف b وهكذا) وذلك لتحديد ما يسمي بمكان الالتحام (Site Of Fusion) وترميزه في التسمية النهائية.
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
في المثال الموضح المركب الثانوي (هو البنزين) بسيط وليس يختلف في موضع ألتحامه ولذلك تم ترقيم الشق الأساسي فقط (وهو الفيوران) ولكن في حالات وجود إلتحام بين مركبين كلاهما غير متجانس (heterocyclic) فأننا نقوم بتطبيق قاعدة الترقيم علي كلاهما وتعيين موضع الالتحام في الجهتين.

الخطوة الثالثة :

4.2.2.
ترقيم النظام بأكمله (Numbering Whole System)




خطوة ترقيم النظام بأكمله (Numbering Of Whole System) هي خطوة ضرورية جدا خاصة في حال وجود إحلال على أحد حلقات النظام (Substitution)، كما أنها مستقلة تماما عن ترقيم أيا من الحلقات المكونة للنظام، وتتم خلال النسق التالي :
1- يتم تحرك النظام كاملا بحرص بحيث يكون أكبر عدد من الذرات الغير متجانسة في النصف الأعلى للمركب.
2- يتم رسم خط أفقي (Horizontal Line) يقطع النظام شريطة أن يمر بأكبر عدد من الحلقات المكونة للنظام وكذا خط رأسي (Vertical Line) يجعل غالبية تلك الحلقات واقعة في الركن اليمين العلوى لذلك الخط.

[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
3- نبدأ الترقيم من أول ذرة تلي مكان الالتحام (في المثال السابق ذرة النيتروجين) ونكمل العد في اتجاه عقارب الساعة (Clockwise). يتم تجاهل ذرتي الكربون الموجودتان في موضع التحام بين حلقتين ولكن أي ذرة مغايرة لذرة الكربون تدخل في الترقيم.
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]



5.2.2. تعيين الـ (Base Component)

تعيين المكون/الشق الرئيسي (Parent) الذي يستتبعه تسميه بقية المركبات كإحلال له، لهو أهم خطوة في تسمية المركبات الحلقية الغير متجانسة والمتلحمة. ويكون الوصول لذلك المكون باتباع الترتيب التالي ومراجعة كل بند حتى الرسو لقرار، وعليه فأن الـ (Base Component) يجب أن يكون :
1- حلقة تحوي ذرة نيتروجين (N) دون الحلقات الأخرى.
2- في غياب ذرات النيتروجين، نتأكد من بقية الذرات الموجودة وعلى أساس الأولوية يتم الاختيار حيث:
Oxygen (oxa) > Sulfur (thia) > ... etc
3- في حالة اختلاف الاحجام، فأن المكون/الشق ذو الحجم (عدد الذرات) أو ذو العدد الاكبر من الحلقات (Poly Nuclear) يكون هو المكون الرئيسي.
4- عند تساوي الأحجام ووجود ذرات النيتروجين في كلتا الحلقتين، نختار الحلقة ذات العدد الأكبر من الذرات الغير متجانسة (مثلا N & O) أو عند تساوي عدد الذرات، فأن المكون الرئيسي هو صاحب التنوع الأكبر في الذرات عليه.
5- لو تصادف تساوى الأحجام والأعداد والأنواع للحلقات والذرات المتصلة بالنظام، فأننا ننتقي الحلقة صاحبة أقل عدد من الذرات المهجنة قبل موضع الالتحام. منطقيا لأن ذلك يعطيها أقل ترقيم.

منقول

descriptionالمركبات الحلقية الغير متجانسة ... Emptyرد: المركبات الحلقية الغير متجانسة ...

more_horiz
ربنا يديكي العافية
ويارب الطلبة تستفيد وتتابع

descriptionالمركبات الحلقية الغير متجانسة ... Emptyرد: المركبات الحلقية الغير متجانسة ...

more_horiz
جزاك الله خيرا على هذا العرض الجيد

descriptionالمركبات الحلقية الغير متجانسة ... Emptyرد: المركبات الحلقية الغير متجانسة ...

more_horiz
جزاك الله الجنة %*
privacy_tip صلاحيات هذا المنتدى:
لاتستطيع الرد على المواضيع في هذا المنتدى
power_settings_newقم بتسجيل الدخول للرد