الأحماض الكربوكسيلية
الأحماض الكربوكسيلية أحماض عضوية تتميز بوجود زمرة كربوكسيل فيها (COOH).
أملاح و أنيونات ( شرسبات ) هذه الأحماض تدعى عادة الكربوكسيلات .
أبسط سلاسل الأحماض الكربوكسيلية هي الأحماض الألكينية alkanoic acids أي الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية ، R-COOH ، حيث R يمكن أن يكون مَوْهَنًا ('هيدروجين') أو زمرةألكيلية. يمكن لهذه الأحماض أن تحوي زمرة كربوكسيلية او زمرتين في الجزيء الواحد.
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
بنية الحمض الكربوكسيلي
الاصطناع
الأحماض الكربوكسيلية أحماض عضوية تتميز بوجود زمرة كربوكسيل فيها (COOH).
أملاح و أنيونات ( شرسبات ) هذه الأحماض تدعى عادة الكربوكسيلات .
أبسط سلاسل الأحماض الكربوكسيلية هي الأحماض الألكينية alkanoic acids أي الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية ، R-COOH ، حيث R يمكن أن يكون مَوْهَنًا ('هيدروجين') أو زمرةألكيلية. يمكن لهذه الأحماض أن تحوي زمرة كربوكسيلية او زمرتين في الجزيء الواحد.
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
بنية الحمض الكربوكسيلي
الاصطناع
يمكن تحضير الأحماض الكربوكسيلية في المختبر بطرق متعددة :
- ('أكسدة') كاملة للكحول الأولي و الكحوليدات aldehyds. يتم ذلك باستخدام وسيط جونز أو وسيط تولينز .
- أكسدة الألكين عن طريق برمنغنات البوتاسيوم potassium permanganate .
- أكسدة ألكيل البنزن بوساطة برمنغنات البوتاسيوم التي تحوله إلى حمض البنزويك.
- حلمهة أساسية أو حامضية للنتريلات .
- حلمهةللأميدات و المِلْكُحُولِيَّات (نحت ملح وكحول) esters.
- تفاعل كربونيلة Carbonylation لكواشف غرينيارد Grignard reagent .
- نزع بروتون Disproportionation لكحوليد في تفاعل كانيزارو Cannizzaro reaction .
- إعادة ترتيب ثنائيات الكيتون diketones في إعادة ترتيب جمض البنزيلي benzilic acid rearrangement.
- تفاعلات أقل شيوعا تتضمن توليد أحماض بنزوئيك هي تفاعل فون ريشتر von Richter reaction من النتروبنزن و تفاعل كولبي-شميت Kolbe-Schmitt reaction من الفينولات.
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
البنية ثلاثية الأبعاد للزمرة الكربوكسيلية
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
نموذج ممتليء للزمرة الكروكسيلية
التفاعلات
تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الأسس لتشكل أملاح كربوكسيلية ، يستبدل فيها ('هيدروجين') الزمرة OH- بشاردة معدنية . لذا فإن الحمض الخَلِّي acetic acid يتفاعل مع بيكربونات الصوديوم لتشكل أسيتات الصوديوم sodium acetate) و ثاني أكسيد الكربون و ماء
البنية ثلاثية الأبعاد للزمرة الكربوكسيلية
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
نموذج ممتليء للزمرة الكروكسيلية
التفاعلات
تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الأسس لتشكل أملاح كربوكسيلية ، يستبدل فيها ('هيدروجين') الزمرة OH- بشاردة معدنية . لذا فإن الحمض الخَلِّي acetic acid يتفاعل مع بيكربونات الصوديوم لتشكل أسيتات الصوديوم sodium acetate) و ثاني أكسيد الكربون و ماء
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
[ندعوك للتسجيل في المنتدى أو التعريف بنفسك لمعاينة هذه الصورة]
- تتفاعل الزمر الكربوكسيلية أيضا مع الزمر النشادرية ('أمينية') لتشكل رابطة ببتيدية و مع الغول ليشكل إسترات بتفاعلات : أسترة فيشر و تفاعل ميتسونوبو
- الأحماض الكربوكسيلية تتفاعل مع كلوريد الثيونيل thionyl chloride (SOCl2) ليشكل كلوريد الأسيل acyl chloride . و هي فعالة للغاية مفيدة لاصطناع مركبات عضوية أخرى .
- الأحماض الكربوكسيلية يمكن ان ترجع بوساطة LiAlH4 ليشكل اغوالا اولية. تكون الخطوة الأولى غالبا تشكل ملح كربوكسيلات الليثيوم ، عامل مرجع آخر لهذا التفاعل هو البوران .
- اصطناع أرندت-آيشتيرت Arndt-Eistert synthesis الذي يقوم بإدخال مجموعة α-ميتيلين إلى الحمض الكربوكسيلي.
- إعادة ترتيب كورتيوس Curtius rearrangement يحول الأحماض الكربوكسيلية إلى إيزوسيانات .
- يمكن للأحماض الكربوكسيلية أن تفقد الكربوكسيل في تفاعل هونسديكر Hunsdiecker reaction و يمكن أن تكتسب α-بروم في هلجنة هيل-فولهارد-زيلينسكي Hell-Volhard-Zelinsky halogenation .